Los compuestos orgánicos más simples son los hidrocarburos saturados e insaturados. Estos incluyen sustancias de la clase alcanos, alquinos, alquenos.
Sus fórmulas incluyen hidrógeno y átomos de carbono en una secuencia y cantidad específicas. Se encuentran a menudo en la naturaleza.
Su otro nombre es olefinas o hidrocarburos de etileno. Este es el nombre que se le dio a esta clase de compuestos en el siglo XVIII cuando se descubrió un líquido aceitoso: el cloruro de etileno.
Los alquenos incluyen sustancias que consisten enElementos de hidrógeno y carbono. Pertenecen a los hidrocarburos acíclicos. En su molécula hay un solo enlace doble (insaturado) que conecta dos átomos de carbono entre sí.
Cada clase de compuestos tiene su propia designación química. En ellos, los símbolos de los elementos del sistema periódico indican la composición y estructura del enlace de cada sustancia.
La fórmula general de los alquenos se indica de la siguiente manera: CSr.X2n, donde el número n es mayor o igual que 2. Al descifrarlo, se puede ver que para cada átomo de carbono hay dos átomos de hidrógeno.
Las fórmulas moleculares de los alquenos de la serie homóloga están representadas por las siguientes estructuras: C2X4, C3X6, C4X8, C5X10, C6X12, C7X14, C8X16, C9X18, C10X20. Se puede ver que cada hidrocarburo subsiguiente contiene un carbono más y 2 más hidrógeno.
Hay una designación gráfica de la ubicación y el orden de los compuestos químicos entre los átomos en una molécula, que muestra la fórmula estructural de los alquenos. Con la ayuda de guiones de valencia, se indica el enlace de los carbonos con los hidrógenos.
La fórmula estructural de los alquenos puede representarse.en forma expandida cuando se muestran todos los elementos químicos y enlaces. Con una expresión más concisa de olefinas, no se muestra la conexión de carbono e hidrógeno con la ayuda de guiones de valencia.
La fórmula esquelética denota la estructura más simple. La línea discontinua representa la base de la molécula, en la cual los átomos de carbono están representados por sus extremos y extremos, y los enlaces indican hidrógeno.
Basado en la nomenclatura sistemática, la fórmulalos alquenos y sus nombres están compuestos por alcanos que pertenecen a hidrocarburos saturados. Para hacer esto, en nombre de este último, el sufijo -an se reemplaza por -ylen o -en. Un ejemplo es la formación de butileno a partir de butano y penteno a partir de pentano.
Para indicar la posición del doble enlace en relación con los átomos de carbono, indique el número arábigo al final del nombre.
El nombre Alkenes se basa en la designación.hidrocarburo con la cadena más larga en la que está presente un doble enlace. Para el comienzo de la numeración de la cadena, generalmente se elige el extremo más cercano al compuesto insaturado de átomos de carbono.
Si la fórmula estructural de los alquenos tieneramas, luego indique los nombres de los radicales y su número, y antes de ellos coloque los números correspondientes al lugar en la cadena de carbono. Luego sigue el nombre del hidrocarburo mismo. Después de los números suelen poner un guión.
Hay ramas radicales insaturadas. Sus nombres pueden ser triviales o se forman de acuerdo con las reglas de la nomenclatura sistemática.
Por ejemplo, HHC = CH- se conoce como etenilo o vinilo.
Las fórmulas moleculares de los alquenos no pueden indicar isomerismo. Sin embargo, para esta clase de sustancias, con la excepción de la molécula de etileno, la modificación espacial es inherente.
Los isómeros de los hidrocarburos de etileno pueden estar a lo largo del esqueleto de carbono, de acuerdo con la posición del enlace insaturado, interclase o espacial.
La fórmula general de los alquenos determina la cantidad deátomos de carbono e hidrógeno en la cadena, pero la presencia y ubicación del doble enlace no son visibles en él. Un ejemplo es el ciclopropano como el isómero C entre clases3X6 (propileno). Otros tipos de isomerismo aparecen en C4X8 o buteno
Se observan diferentes posiciones de enlaces insaturados enbuteno-1 o buteno-2, en el primer caso, el doble compuesto está cerca del primer átomo de carbono, y en el segundo, en el medio de la cadena. La isomería del esqueleto de carbono puede considerarse utilizando metilpropeno (CH3-C (CH3) = H2) e isobutileno ((CH3) 2C = CH2)
La modificación espacial es inherente a buteno-2 enposición trans y cis. En el primer caso, los radicales laterales se encuentran arriba y debajo de la cadena de carbono principal de doble enlace; en el segundo isómero, los sustituyentes están en el mismo lado.
La fórmula general de los alquenos determina la condición física de todos los representantes de esta clase. Comenzando con etileno y terminando con butileno (de C2 a C4), existen sustancias en forma gaseosa. Entonces, el eteno incoloro tiene un olor dulce, baja solubilidad en agua, el peso molecular es menor que el del aire.
En forma líquida, los hidrocarburos de la brecha homológica de C están representados5 a C17. Partiendo de un alqueno que tiene 18 átomos de carbono en la cadena principal, un estado físico pasa a forma sólida.
Todas las olefinas se consideran de baja solubilidad enmedio acuoso, pero bueno en solventes de naturaleza orgánica, como benceno o gasolina. Su peso molecular es menor que el del agua. Un aumento en la cadena de carbono conduce a un aumento en los índices de temperatura durante la fusión y ebullición de estos compuestos.
La fórmula estructural de los alquenos indica la presencia deEl esqueleto de un doble enlace de compuestos π y σ de dos átomos de carbono. Esta estructura de la molécula determina sus propiedades químicas. El enlace π se considera no muy fuerte, lo que hace posible romperlo con la formación de dos nuevos enlaces σ, que resultan de la adición de un par de átomos. Los hidrocarburos insaturados son donantes electrónicos. Participan en los procesos de unión según el tipo electrofílico.
Una propiedad química importante de todos los alquenos esproceso de halogenación con la liberación de compuestos similares a las sustancias dihalogenadas. Los átomos de halógeno son capaces de unirse a los carbonos a través de un doble enlace. Un ejemplo es la bromación de propileno con la formación de 1,2-dibromopropano:
X2C = CH - CH3 + Br2 → BrCH2–CHBr - CH3.
Este proceso de neutralización del color en el agua de bromo por los alquenos se considera evidencia cualitativa de la presencia de un doble enlace.
К важным реакциям относится гидрирование олифинов con la adición de una molécula de hidrógeno bajo la acción de metales catalíticos como el platino, el paladio o el níquel. El resultado es un enlace de hidrocarburo saturado. Las fórmulas de alcanos, alquenos se dan a continuación en la hidrogenación de buteno:
H3–H2–CH = CH2 + H2 Ninguno→ CH3–H2–H2–H3.
El proceso de unión de una molécula de haluro de hidrógeno a olefinas se llama
гидрогалогенированием, проходящим по правилу, abre Markovnikov. Un ejemplo es la hidrobromación de propileno para formar 2-bromopropano. En él, el hidrógeno se combina con un doble enlace con el carbono, que se considera el más hidrogenado:
H3–CH = CH2 + HBr → CH3–BrCH - CH3.
La reacción de la adición de agua alqueno bajo la acción de los ácidos se llama hidratación. El resultado es una molécula de alcohol propanol-2:
H3–HC = CH2 + H2O → CH3–OHCH - CH3.
Cuando se expone a alquenos con ácido sulfúrico, se produce un proceso de sulfonación:
H3–HC = CH2 + HO - OSO - OH → CH3–H3CH - O - SO2−OH.
La reacción continúa con la formación de ésteres ácidos, por ejemplo, ácido isopropilsulfúrico.
Los alquenos son susceptibles a la oxidación durante su combustión bajo la acción del oxígeno con la formación de agua y dióxido de carbono:
2CH3–HC = CH2 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O.
La interacción de compuestos olefínicos yEl permanganato de potasio diluido en forma de solución conduce a la formación de glicoles o alcoholes de estructura diatómica. Esta reacción también es oxidativa con la formación de etilenglicol y la decoloración de la solución:
3X2C = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3OHCH - CHOH + 2MnO2 + 2KOH.
Las moléculas de alquenos pueden participar en el proceso de polimerización con un mecanismo de radión libre o anión catiónico. En el primer caso, bajo la influencia de peróxidos, se obtiene un polímero como el polietileno.
Según el segundo mecanismo, los ácidos actúan como catalizadores catiónicos, y las sustancias organometálicas con la liberación de un polímero estereoselectivo son aniónicas.
Их еще называют парафинами или предельными hidrocarburos acíclicos. Tienen una estructura lineal o ramificada, que contiene solo enlaces simples saturados. Todos los representantes de las series homólogas de esta clase tienen la fórmula general CSr.X2n + 2.
Contienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general de los alquenos se forma a partir de la designación de hidrocarburos saturados.
Самым простым представителем данного класса es metano Le siguen sustancias como el etano, el propano y el butano. Su nombre se basa en la raíz numérica en griego, a la que se agrega el sufijo -an. Los nombres de alcanos se enumeran en la nomenclatura de IUPAC.
La fórmula general de alquenos, alquinos, alcanos incluyesolo dos tipos de átomos. Estos incluyen elementos de carbono e hidrógeno. El número de átomos de carbono en las tres clases coincide, la diferencia se observa solo en el número de hidrógeno, que se puede dividir o unir. Los compuestos insaturados se obtienen de hidrocarburos saturados. Los representantes de las parafinas en la molécula contienen 2 átomos de hidrógeno más que las olefinas, lo que se confirma mediante la fórmula general de alcanos, alquenos. La estructura de los alquenos se considera insaturada debido a la presencia de un doble enlace.
Si correlacionamos el número de átomos de hidrógeno y carbono en los alcanos, entonces el valor será máximo en comparación con otras clases de hidrocarburos.
Comenzando con metano y terminando con butano (de C1 a C4), existen sustancias en forma gaseosa.
En forma líquida, los hidrocarburos de la brecha homológica de C están representados5 a C16. A partir de un alcano que tiene 17 átomos de carbono en la cadena principal, un estado físico pasa a forma sólida.
Se caracterizan por el isomerismo del esqueleto de carbono y las modificaciones ópticas de la molécula.
В парафинах углеродные валентности считаются totalmente ocupado por carbonos o hidrógenos adyacentes con la formación de un enlace de tipo σ. Desde un punto de vista químico, esto conduce a sus propiedades débiles, razón por la cual los alcanos se llaman hidrocarburos saturados o saturados, que carecen de afinidad.
Entran en reacciones de sustitución asociadas con halogenación de tipo radical, sulfocloración o nitración de la molécula.
Las parafinas sufren oxidación, combustión o descomposición a altas temperaturas. Bajo la acción de los aceleradores de reacción, se produce la eliminación de átomos de hidrógeno o la deshidrogenación de alcanos.
También se denominan hidrocarburos de acetileno, en los que hay un triple enlace en la cadena de carbono. La estructura de los alquinos se describe mediante la fórmula general CSr.X2n - 2. De ella se puede ver que, a diferencia de los alcanos, los hidrocarburos de acetileno carecen de cuatro átomos de hidrógeno. Se reemplazan por un triple enlace formado por dos compuestos π.
Tal estructura determina las propiedades químicas de esta clase. La fórmula estructural de alquenos y alquinos muestra claramente la insaturación de sus moléculas, así como la presencia de un doble (H2C꞊CH2) y enlaces triples (HC≡CH).
El representante más simple es el acetileno.o HC≡CH. También se llama etina. Proviene del nombre hidrocarburo saturado, en el que se elimina el sufijo -an y se agrega -in. En los nombres de alquinos largos, el número indica la ubicación del triple enlace.
Conocer la estructura de los hidrocarburos saturados yinsaturado, es posible determinar bajo qué letra se designa la fórmula general de alquinos: a) CnH2n; c) CnH2n + 2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. La respuesta correcta sería la tercera opción.
De acetileno a butano (de C2 a C4), las sustancias son de naturaleza gaseosa.
En forma líquida se encuentran los hidrocarburos de la brecha homológica de C5 a C17. Comenzando con un alquino que tiene 18 átomos de carbono en su cadena principal, un estado físico pasa a forma sólida.
Se caracterizan por el isomerismo a lo largo del esqueleto de carbono, por la posición del triple enlace, así como por las modificaciones entre clases de la molécula.
Por sus características químicas, los hidrocarburos de acetileno son similares a los alquenos.
Si los alquinos tienen un extremo de triple enlace, entoncesrealizar la función de un ácido con la formación de sales de alquinuros, por ejemplo, NaC≡CNa. La presencia de dos enlaces π hace que la molécula de acetilledina sódica sea un nucleófilo fuerte, que entra en reacciones de sustitución.
El acetileno se somete a cloración en presencia de cloruro de cobre para obtener dicloroacetileno, condensación bajo la acción de halogenalquinas con la liberación de moléculas de diacetileno.
Las alquinas participan en reacciones de adición.electrófilo, cuyo principio subyace a la halogenación, hidrohalogenación, hidrotación y carbonilación. Sin embargo, tales procesos son más débiles que los de los alquenos de doble enlace.
Para los hidrocarburos de acetileno, son posibles las reacciones de adición de tipo nucleófilo de una molécula de alcohol, una amina primaria o sulfuro de hidrógeno.
