ニトロ化がどのように行われるかについて話しましょう。トルエン。そのような相互作用は爆発物、医薬品の製造に使用される大量の半製品を生み出します。
芳香族の形のベンゼン誘導体ニトロ化合物は現代の化学工業で生産されています。ニトロベンゼンはアニリン染色、香料、医薬品製造における中間体です。亜硝酸セルロースを含む多くの有機化合物にとって優れた溶媒であり、それと共にゼラチン状の塊を形成する。石油産業では、潤滑油用の洗浄剤として使用されています。トルエンのニトロ化において、ベンジジン、アニリン、アミノサリチル酸、およびフェニレンジアミンが得られる。
ニトロ化は、NO 2基を有機分子初期物質に応じて、このプロセスはラジカル、求核、求電子メカニズムに従って進行する。ニトロニウムカチオン、NO 2イオンおよびラジカルは活性粒子として作用する。トルエンのニトロ化反応は置換を意味する。他の有機物質については、二重結合による結合と同様に、置換的ニトロ化が可能である。
芳香族分子中のトルエンのニトロ化炭化水素はニトロ化混合物（硫酸と硝酸）を用いて行われる。触媒特性は硫酸によって示され、硫酸はこのプロセスにおいて排出剤として作用する。
トルエンのニトロ化は、１個の水素原子をニトロ基で置き換えることを意味する。フローチャートはどのように見えますか？
トルエンのニトロ化を説明するために、反応式は以下のように表すことができる。
ＡｒＨ ＋ ＨＯＮＯ ２ ＋ ＝ Ａｒ − ＮＯ ２ ＋ Ｈ ２ Ｏ
それはあなたが一般的なコースだけを判断することを可能にします。しかし、このプロセスのすべての機能が明らかにされているわけではありません。事実、芳香族炭化水素と硝酸生成物の間には反応があります。
製品に水分子があるとすれば、硝酸濃度の減少につながるので、トルエンのニトロ化は遅くなります。同様の問題を回避するために、過剰の硝酸を用いて低温でこの方法を実施する。
脱水として、硫酸に加えて、薬剤は、無水酢酸、ポリリン酸、三フッ化ホウ素を使用した。それらは硝酸の消費を減らし、相互作用の効率を高める機会を提供します。
トルエンニトロ化は最後に記載された。19世紀V.マルコフニコフ。彼は、反応混合物中の濃硫酸の存在とプロセスの速度との間の関連性を確立することに成功した。最近のニトロトルエンの製造では、無水硝酸が使用され、多少の過剰量があります。
さらに、トルエンのスルホン化およびニトロ化フッ化ホウ素の利用可能な水分除去成分の使用に関連する。反応プロセスへのその導入は、得られる生成物のコストを下げることを可能にし、それはトルエンのニトロ化を可能にする。一般的な形式のプロセスの方程式は以下の通りです。
ＡｒＨ ＋ ＨＮＯ ３ ＋ ＢＦ ３ ＝ Ａｒ − ＮＯ ２ ＋ ＢＦ ３・Ｈ ２ Ｏ
相互作用が完了した後、水が導入され、それによってフッ化ホウ素一水和物は二水和物を形成する。それを真空中で留去し、次いでフッ化カルシウムを添加し、化合物をその元の形態に戻す。
試薬、反応基質の選択に関連するこのプロセスのいくつかの特徴があります。それらのオプションのいくつかをより詳細に検討してください。
と相互作用する芳香族炭化水素硫酸と硝酸の混合物は、イオンメカニズムによってニトロ化されます。 V. Markovnikovはこの相互作用の詳細を特徴付けることができました。プロセスはいくつかの段階で進行します。第一に、ニトロ硫酸が形成され、それは水溶液中で解離する。ニトロニウムイオンはトルエンと反応してニトロトルエンを生成物として生成する。水分子が混合物に添加されると、プロセスは遅くなります。
ニトロメタン、アセトニトリル、スルホランのような有機的性質を持つ溶媒中では、この陽イオンの生成によりニトロ化速度を上げることが可能になります。
得られたニトロニウムのカチオンは、中間体化合物を形成しながら芳香族トルエンのコアに結合する。さらに、プロトンの脱離が起こり、ニトロトルエンが形成される。
行われているプロセスの詳細な説明。あなたは "シグマ"と "パイ"複合体の形成を考慮することができます。 「シグマ」錯体の形成は相互作用の制限的段階である。反応速度はニトロニウムカチオンの芳香核中の炭素原子への結合速度に直接関係するであろう。トルエンからのプロトンの開裂はほぼ瞬時に行われる。
一部の状況でのみ発生する可能性があります重要な一次速度論的同位体効果に関連する置換に伴う問題。これは、さまざまな種類の障害物が存在する場合に逆プロセスが加速されるためです。
触媒および脱水剤として濃硫酸を選択すると、プロセス平衡は反応生成物の形成に向かってシフトする。
トルエンがニトロ化されると、ニトロトルエンが形成されます。これは化学工業の貴重な製品です。この化合物が爆発性化合物なので、爆破作業に需要があります。工業生産に伴う環境問題の中で、我々はかなりの量の濃硫酸の使用に注目しています。
このような問題に対処するために、化学者たちは、ニトロ化プロセスの後に生じる硫酸の無駄を減らす方法を探しています。例えば、この方法はより低い温度で行われ；容易に再生可能な媒体が使用される。硫酸は酸化力が強く、金属の腐食に悪影響を及ぼし、生物にとっての危険性が増しています。あなたがすべての安全基準を遵守すれば、あなたはこれらの問題に対処することができ、高品質のニトロ化合物を手に入れることができます。
