As características estruturais do acetileno afetam suas propriedades, produção e uso. Designação convencional da composição da substância - С2N2 É sua fórmula mais simples e bruta. O acetileno é formado por dois átomos de carbono, entre os quais existe uma ligação tripla. Sua presença se reflete em diferentes tipos de fórmulas e modelos da molécula de etina, que permitem entender o problema do efeito da estrutura sobre as propriedades de uma substância.
Os alcinos, ou hidrocarbonetos acetilênicos, sãoacíclico, insaturado. A cadeia de átomos de carbono não é fechada, ela contém ligações simples e múltiplas. A composição de alcinos é refletida pela fórmula sumária CO senhorX2n - 2... As moléculas de substâncias desta classe contêmuma ou mais ligações triplas. Os compostos acetilênicos são insaturados. Isso significa que apenas uma valência de carbono é realizada em detrimento do hidrogênio. As três ligações restantes são usadas ao interagir com outros átomos de carbono.
O primeiro - e mais famoso representantealcinos - acetileno ou etino. O nome trivial da substância vem da palavra latina "acetum" - "vinagre" e do grego - "hyle" - "madeira". O ancestral da série homóloga foi descoberto em 1836 em experimentos químicos, posteriormente a substância foi sintetizada a partir do carvão e do hidrogênio por E. Davy e M. Berthelot (1862). À temperatura ambiente e à pressão atmosférica normal, o acetileno está no estado gasoso. É um gás incolor, inodoro, ligeiramente solúvel em água. Etin dissolve-se mais facilmente em etanol e acetona.
Etin é o membro mais simples de sua série homóloga, sua composição e estrutura refletem as fórmulas:
Fórmulas que mostram a distribuição de elétrons,serviu de base para a criação de modelos orbitais atômicos, fórmulas espaciais de moléculas (estereoquímicas). No final do século 18, os modelos de bola e pau se espalharam - por exemplo, bolas de diferentes cores e tamanhos, denotando carbono e hidrogênio, que formam o acetileno. A fórmula estrutural da molécula é apresentada em forma de bastonetes, simbolizando ligações químicas e seu número em cada átomo.
O modelo ball-rod do acetileno reproduzângulos de ligação iguais a 180 °, mas as distâncias internucleares na molécula são refletidas aproximadamente. Os vazios entre as bolas não criam a ideia de preencher o espaço dos átomos com densidade de elétrons. A desvantagem é eliminada nos modelos de Dreiding, que denotam os núcleos dos átomos não por bolas, mas pelos pontos de fixação das hastes entre si. Modelos volumétricos modernos fornecem uma imagem mais clara dos orbitais atômicos e moleculares.
O carbono em um estado excitado contém três orbitais p e um s com elétrons desemparelhados. Com a formação de metano (CH4) eles participam da criação de pessoas iguaisligações com átomos de hidrogênio. O famoso pesquisador americano L. Pauling desenvolveu a teoria do estado híbrido dos orbitais atômicos (AO). A explicação do comportamento do carbono nas reações químicas está no alinhamento do AO em forma e energia, na formação de novas nuvens. Orbitais híbridos fornecem ligações mais fortes, a fórmula se torna mais estável.
Os átomos de carbono na molécula de acetileno, em contraste commetano sofre hibridização sp. Os elétrons s e p são misturados em forma e energia. Aparecem dois orbitais sp, formando um ângulo de 180 °, direcionados em lados opostos do núcleo.
No acetileno, nuvens híbridas de elétrons de carbonoparticipam da criação de ligações σ com os mesmos átomos vizinhos e com hidrogênio em pares C - H. Restam dois orbitais p não híbridos perpendiculares um ao outro. Na molécula de etina, eles participam da formação de duas ligações π. Junto com σ, surge uma ligação tripla, que é refletida pela fórmula estrutural. O acetileno difere do etano e do etileno na distância entre os átomos. Uma ligação tripla é mais curta do que uma ligação dupla, mas tem uma grande reserva de energia e é mais durável. A densidade máxima das ligações σ e π está localizada nas regiões perpendiculares, o que leva à formação de uma nuvem de elétrons cilíndrica.
A molécula de etina tem forma linear, o que é favorávelreflete a fórmula química do acetileno - H - C≡C - H. Os átomos de carbono e hidrogênio estão localizados ao longo de uma linha reta, 3 ligações σ e 2 ligações π surgem entre eles. Movimento livre, rotação ao longo do eixo C - C é impossível, isso é impedido pela presença de ligações múltiplas. Outras características da ligação tripla:
Para comparação: nas moléculas de etano e etileno, os comprimentos das ligações químicas simples e duplas são 1,54 e 1,34 nm, respectivamente, a energia de quebra C - C é 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.
O acetileno é o representante mais simples dos alcinos, cujas moléculas também contêm uma ligação tripla. Propin CH3С≡СН - homólogo do acetileno. Fórmula do terceiro representante de alcinos - butino-1 - CH3CH2С≡СН. O acetileno é o nome trivial do etino. A nomenclatura sistemática de alcinos está sujeita às regras da IUPAC:
Etin e propino não têm isômeros de posição triplaconexões, eles aparecem começando com butin. Os isômeros do esqueleto de carbono são encontrados na pentina e nos homólogos que a seguem. Isomerismo espacial de hidrocarbonetos de acetileno não aparece em relação à ligação tripla.
Os primeiros 4 homólogos de etino são gases pouco solúveis em água. Hidrocarbonetos de acetileno C5 - C15 - líquidos. Os sólidos são homólogos da etina começando com o hidrocarboneto C17... A natureza química dos testes de alcinosinfluência significativa da ligação tripla. Os hidrocarbonetos desse tipo são mais ativos do que os do etileno, agregando várias partículas. O uso generalizado de etino na indústria e na tecnologia baseia-se nesta propriedade. Quando o acetileno queima, uma grande quantidade de calor é liberada, que é usada no corte a gás e na soldagem de metais.
