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O que são hidrocarbonetos aromáticos: fórmula, propriedades

Considere os hidrocarbonetos aromáticos. A fórmula para representantes desta série homóloga é CpN2p-6.

Recursos de aula

No início do século XIX, Faraday descobriubenzeno - C6H6. Em comparação com os hidrocarbonetos saturados, as fórmulas estruturais dos hidrocarbonetos aromáticos são apresentadas na forma de ciclos. Considerando que a molécula contém uma quantidade insuficiente de hidrogênio, um anel aromático é formado dentro do anel.

Como escrever hidrocarbonetos aromáticos?A fórmula proposta por Kekule explica a estrutura dessa classe de hidrocarbonetos. A presença de ligações duplas confirma o caráter aromático do benzeno e seus homólogos.

fórmula de hidrocarbonetos aromáticos

Propriedades químicas

Fórmula geral de hidrocarbonetos aromáticosassume a existência de reações de adição para todos os compostos desta classe: hidrogenação, halogenação, hidratação. Os resultados de numerosos experimentos demonstraram atividade química insignificante do benzeno.

Apresenta maior resistência à oxidação, sendo capaz de adesão apenas na presença de irradiação ultravioleta ou temperatura elevada.

Características da estrutura do benzeno

Fórmula molecular de hidrocarboneto aromático- C6H6. Todos os átomos de carbono estão no estado híbrido cp2, localizado no mesmo plano. Cada um deles tem um átomo C não híbrido, que é combinado em uma nuvem de elétrons comum localizada perpendicularmente ao plano do anel. Este sistema cíclico de ligações n conjugadas determina a passividade química do benzeno.

O químico americano L. Pauling propôs considerar o benzeno na forma de duas estruturas interconectadas, que diferem na colocação da densidade do elétron, passando uma na outra.

fórmula molecular de hidrocarboneto aromático

Nomenclatura e isomerismo

O que você pode chamar de hidrocarbonetos aromáticos?A fórmula de todos os compostos que pertencem a uma série de hidrocarbonetos aromáticos deve corresponder à estrutura molecular proposta. O homólogo mais simples do benzeno é o tolueno. A diferença entre ele e o hidrocarboneto aromático mais simples é o CH2.

Ao nomear representantes desta classe paraa base é o benzeno. Os átomos de carbono são numerados no sentido horário, começando do substituinte sênior ao júnior. As posições pares (2 e 6) são consideradas orto-posições e as metopopções 3 e 5 (ímpares).

Caracterização de propriedades físicas

Quais são as características físicas dos hidrocarbonetos aromáticos, cuja fórmula de classe corresponde a SpN2p-6?

Benzeno, bem como seus homólogos mais próximos emem condições normais, são líquidos tóxicos com um odor característico desagradável. Todos os arenos são caracterizados por uma solubilidade insignificante em água. Em quantidades ilimitadas, eles são capazes de se dissolver em solventes orgânicos.

fórmula geral de hidrocarbonetos aromáticos

Opções de recebimento

Como opção industrial para obtençãobenzeno e outros representantes da classe dos hidrocarbonetos aromáticos, você pode considerar o processamento de alcatrão de carvão ou óleo. A opção sintética para obtenção de representantes desta classe consiste nas seguintes opções:

  • separação das moléculas de hidrogênio das cicloparafinas (desidrogenação);
  • aromatização de hidrocarbonetos saturados (alcanos).

Ambos os métodos propostos para converter compostos em uma variante aromática envolvem o uso de uma temperatura elevada e um catalisador.

Entre os métodos comuns para a preparação laboratorial de arenos, pode-se citar a síntese de Würz. É caracterizado pela interação de um alcano halogenado com o sódio metálico.

Características de homólogos de benzeno

Tolueno, que contém um grupo metil,entra em reações químicas mais rápido do que o benzeno. Uma vez que CH3 é um orientador do primeiro tipo, os substituintes de entrada serão orientados em posições orto (pares). O tolueno é capaz de halogenação (cloração, bromação, iodação), bem como nitração.

fórmulas estruturais de hidrocarbonetos aromáticos

Conclusão

Todos os hidrocarbonetos aromáticos estão em conformidade comfórmula geral SPN2p-6. Quando eles queimam no oxigênio do ar, uma quantidade suficiente de fuligem é liberada, o que é facilmente explicado pelo maior teor de carbono neles.

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