O álcool polihídrico mais simples, no qualexistem 3 grupos OH, - glicerina. A fórmula comum aos compostos desse tipo é CnH2n - 1 (OH) 3. Para compreender melhor as propriedades e utilizações do glicerol e seus homólogos, considere as variedades de fórmulas de substâncias, cada uma das quais é usada em determinadas situações.
Na química orgânica, os álcoois são substânciasderivados de hidrocarbonetos. Alguns dos átomos de hidrogênio nas moléculas são substituídos por um ou mais grupos hidroxi. Os álcoois diferem no número de grupos OH (um, dois, poliatômicos). Os menores representantes da classe com o número de átomos de carbono de 1 a 12 são substâncias líquidas, os superiores são sólidos. Alcantrióis, ou gliceróis, são álcoois tri-hídricos contendo três hidroxilas ligadas a três átomos de carbono diferentes. Os compostos pertencentes a este grupo apresentam propriedades anfotéricas devido à influência mútua do grupo hidroxilo e do radical.
O representante mais simples dos alcantrióis é o propanetriol-1,2,3 (sinônimo - glicerina). Fórmula da substância - C3X8Oh3... Nomenclatura sistemática sugeremenção do nome do alcano correspondente com a palavra "triol", uso de algarismos arábicos que definem a posição do grupo OH. A numeração dos homólogos de glicerol nas moléculas é feita a partir do hidroxila mais próximo ao final da cadeia. Tipos possíveis de isomeria: estrutura da cadeia de carbono, posição dos grupos hidroxila, óptica.
Em 1779, o farmacêutico sueco K. Scheele obteve uma nova substância xaroposa pela primeira vez ao saponificar gorduras. Após 33 anos, o francês M. Chevreul chamou o doce de glicerina líquida.
A composição química foi estabelecida por Peluz em 1836. Uma contribuição significativa para o estudo da estrutura foi feita por Berthelot (1854) e Würz (1857), que continuaram a estudar a glicerina. A fórmula molecular e a natureza do radical permitiram classificar a glicerina como álcool limitante.
A necessidade de glicerina aumentou significativamentedepois de 1847, quando o éster de ácido nítrico foi descoberto. Em 1875, o engenheiro sueco A. Nobel conseguiu obter explosivos - dinamite com a ajuda de glicerina.
O registro mais simples da composição de uma substância coincide com a fórmula verdadeira, empírica e bruta da glicerina - C3X8Oh3... A cadeia de carbono tem 3 átomos, cada um dosestes estão ligados a um grupo hidroxilo. Os átomos que compõem a substância são designados por símbolos químicos: C - carbono, O - oxigênio, H - hidrogênio. A composição da glicerina reflete diferentes fórmulas (moleculares, estruturais). Os modelos ball-rod e hemisféricos são amplamente utilizados no estudo da matéria. Estruturas 2D e 3D geradas por computador são representações espaciais de uma molécula de glicerol. Eles permitem que você represente visualmente a composição, o arranjo mútuo e a distância, o ângulo de ligação entre os átomos.
De acordo com a fórmula, você pode encontrar o molecular e o molarmassa, porcentagem de elementos na substância. Para os cálculos, é necessário utilizar os valores das massas atômicas dos elementos indicados na tabela periódica. Fórmula empírica da glicerina: C3X5(OH)3... Multiplicando a massa atômica (em am.) de cada elemento pelo número de átomos com a subsequente adição dos valores obtidos, encontramos as massas molecular (Mr) e molar (M). Para este tipo de cálculo, é mais conveniente utilizar a fórmula bruta da glicerina - C3X8Oh3.
A composição da substância e suas moléculas refletemfórmula racional e grosseira, mas não dão uma ideia da disposição dos átomos que distingue a glicerina. A fórmula estrutural e o modelo de computador são mais adequados para estudar a estrutura de uma molécula, as ligações entre os átomos.
Alguns tipos de imagens de uma molécula ocupam muito espaço, então fórmulas abreviadas são usadas com mais frequência, por exemplo, HOCH2—SNON - CH2OH, bem como estruturas esqueléticas:
A hidroxila é uma partícula polar, além do oxigêniopossui um único par de elétrons. A presença de três grupos hidroxila leva a uma maior polarização da ligação OH. Uma carga parcial "+" aparece nos átomos de carbono, facilitando a substituição nucleofílica da hidroxila. As características de composição e estrutura, que se refletem na fórmula estrutural da glicerina, são confirmadas nas propriedades da substância. Este composto é caracterizado por numerosas pontes de hidrogênio - ligações adicionais fracas. A glicerina tem propriedades ácidas mais pronunciadas em comparação com o etanol e o propanol. Os derivados mais importantes incluem o trioleato de glicerol. Fórmula:
À temperatura ambiente, propanetriol-1,2,3 -líquido incolor ou amarelo claro, inodoro, de sabor doce. A glicerina, endurecida em baixas temperaturas, derrete a uma temperatura de 17,8 ° C. A ebulição da substância seguida de evaporação começa a 290 ° C. A glicerina é ligeiramente mais pesada que a água, calculando sua densidade a 20 ° C dá um valor de 1,2604 g / cm3.
A fórmula química da glicerina não dáidéias sobre a natureza anfotérica do composto. As fracas propriedades ácidas e básicas das substâncias estão associadas às peculiaridades da influência dos átomos na molécula, polarização no grupo O - H. Na presença de álcali, a glicerina reage com o hidróxido de cobre (II), resultando em um complexo de cor azul (uma das reações qualitativas). Com os ácidos, a reação da glicerina termina com a formação dos ésteres. Interação de álcool trihídrico com ácido nítrico na presença de H2COM4 (conc.) leva à formação de nitroglicerina.
Em casa de gorduras e óleos usandoglicerina, álcool etílico e outros ingredientes obtêm sabão. O processo de cozimento requer um aquecimento cuidadoso da massa em banho-maria, uma atitude criativa para a seleção de componentes e formas para o produto de fabricação de sabão acabado.
Glicerina e seus derivados são usados em esmaltes,tintas, muitos medicamentos, artigos de higiene. Ele contém uma substância doce em uma ampla variedade de alimentos, incluindo produtos de panificação. O nome internacional de um agente adoçante e aromatizante para produtos de confeitaria é E422. Junto com outros álcoois e ésteres de ácidos graxos, a glicerina é vista como um substituto potencial para os combustíveis derivados do petróleo. Métodos econômicos de uso de novas variedades de biodiesel para abastecer carros irão revolucionar a indústria de transporte global. A situação ecológica melhorará significativamente e a dependência da economia mundial da produção de petróleo e gás diminuirá.
