Fenolii sunt denumirea comună pentru alcooli aromatici. Prin proprietățile lor, substanțele sunt acizi slabi. Mulți omologi ai hidroxibenzoenului C au o importanță practică.6H50H (formula fenol) - cel mai simplu reprezentant al clasei. Să ne lămurim mai detaliat pe asta.
Formula generală a substanțelor organice legate dealcooli aromatici; - R-OH. Moleculele fenolilor și crezolilor propriu-zise sunt formate de radicalul - fenil С6Н5, la care una sau mai multe grupări hidroxil OH (grupări hidroxi) sunt atașate direct. În funcție de numărul lor în moleculă, fenolii sunt clasificați în mono-, di- și poliatomici. Compușii monatomici de acest tip sunt fenolul și crezolul. Cele mai frecvente dintre hidroxibenzenii polidrici sunt naftolii, care conțin 2 nuclee condensate.
Fenolul pentru lucrătorii textile era deja cunoscut în secolul XVIII:țesătorii îl foloseau ca colorant. În timpul distilării gudronului de cărbune din 1834, un chimist din Germania F. Runge a izolat cristale din această substanță cu un miros dulce caracteristic. Denumirea latină pentru cărbune este carbo, deci compusul a fost numit acid carbolic (acid carbolic). Cercetătorul german nu a putut să determine compoziția substanței. Formula moleculară a fenolului a fost stabilită în 1842 de O. Laurent, care îl considera carbolic un derivat al benzenului. Pentru noul acid, s-a folosit denumirea de „fenil”. Charles Gerard a stabilit că substanța este alcool și a numit-o fenol. Domeniile inițiale de aplicare a compusului sunt medicamentul, bronzarea pielii și producerea de coloranți sintetici. Caracteristicile substanței în cauză:
S-a sugerat formula structurală ciclică a benzenuluiChimistul organic german F. Kekule în 1865, și cu puțin timp înainte, I. Loshmidt. Oamenii de știință și-au imaginat molecula de materie organică sub forma unui hexagon regulat, cu alternanțe simple și duble. Conform conceptelor moderne, miezul aromatic este un tip special de structură inelară, numit „legătură conjugată”.
Șase atomi de carbon din C experiență sp2-гибридизации электронных орбиталей.Norii de electroni p care nu participă la formarea legăturilor C-C se suprapun deasupra și sub planul nucleului moleculei. Există două părți ale unui nor comun de electroni care se întinde pe întregul inel. Formula structurală a fenolului poate arăta diferit, având în vedere abordarea istorică a descrierii structurii benzenului. Pentru a sublinia natura nesaturată a hidrocarburilor aromatice, trei dintre cele șase legături, care alternează cu trei simple, sunt convențional considerate duble.
În cel mai simplu hidrocarburi aromatice - benzenul C6H6 - Norul de electroni este simetric.Formula fenolului diferă cu o grupare oxi. Prezența hidroxilului sparge simetria, care se reflectă în proprietățile substanței. Legătura dintre oxigen și hidrogen în grupul oxi este covalent polar. Deplasarea perechii totale de electroni la atomul de oxigen duce la apariția unei sarcini negative (parțiale) asupra acestuia. Hidrogenul pierde un electron și capătă o încărcare parțială „+”. În plus, oxigenul din grupa O-H posedă două perechi de electroni ne-partajați. Una dintre ele este atrasă de norul de electroni al nucleului aromatic. Din acest motiv, legătura devine mai polarizată, atomul de hidrogen este mai ușor înlocuit de metale. Modelele dau o idee despre natura asimetrică a moleculei de fenol.
Nor de miez de electroni aromatici îno moleculă de fenol interacționează cu o grupare hidroxil. Se produce un fenomen numit conjugare, în urma căruia perechea de electroni intrinseci a atomului de oxigen al grupării oxi este atrasă de sistemul inelului benzenic. Scăderea încărcării negative este compensată de o polarizare și mai mare a legăturii din grupa O - H.
Sistemul se modifică și în miezul aromaticdistribuție electronică. Scade în carbon, care este legat de oxigen și crește pe atomii cei mai apropiați de acesta, în pozițiile orto (2 și 6). Asocierea provoacă acumularea unei taxe „-” pe ele. O altă „schimbare a densității” este mișcarea sa de la atomii din meta-pozițiile (3 și 5) la carbon în poziția para (4). Formula fenolului pentru comoditatea studierii conjugării și influenței reciproce conține, de obicei, numerotarea atomilor inelului benzenului.
Procesele de conjugare a nucleului aromatic șihidroxil afectează proprietățile atât a particulelor, cât și a întregii substanțe. De exemplu, densitatea mare de electroni a atomilor în pozițiile orto și para (2, 4, 6) face ca legăturile C-H ale ciclului de fenol aromatic să fie mai reactive. Sarcina negativă a atomilor de carbon în pozițiile meta scade (3 și 5). Particulele electrofile sunt atacate în reacții chimice de carbon în pozițiile orto și para. În reacția de bromare a benzenului, apar modificări prin încălzirea puternică și prezența unui catalizator. Se formează un derivat monohalogenat - bromobenzenul. Formula fenolului permite substanței să reacționeze cu brom aproape instantaneu fără a încălzi amestecul.
Miezul aromatic afectează polaritatea legăturii dingrupa ox, crescând-o. Atomul de hidrogen devine mai mobil, comparativ cu alcoolii saturați. Fenolul reacționează cu alcalinele, formând săruri - fenolați. Etanolul nu interacționează cu alcalinele, sau mai degrabă, produsele de reacție - etanolați - se descompun. Chimic, fenolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii.
Formula brută a omolului fenol - crezol (metilfenol, hidroxitoluen) - C7X8O. Substanța din materiile prime naturale însoțește adesea fenolul, are și proprietăți antiseptice. Alți omologi cu fenol:
Determinarea calitativă a fenolului poate fi efectuată cufolosind brom. Ca urmare a reacției de substituție, precipită un precipitat alb de tribromfenol. Pirocatcholul (1,2-hidroxibenzzenul) devine verde în prezența clorurii ferice dizolvate. Fenolul intră într-o reacție chimică cu același reactiv și se formează trifenolat, care are o culoare purpurie. O reacție calitativă la resorcinol este apariția unei colorații violete închise în prezența clorurii ferice. Treptat, culoarea soluției devine neagră. Formula reactivului, care este utilizat pentru a recunoaște fenolul și unii dintre omologii săi, este FeCl3 (clorură de fier (III)).
Hidroxibenzenul, naftolul, timolul sunt fenoli.Formula generală și compoziția substanțelor face posibilă determinarea dacă acești compuși aparțin seriei aromatice. Toate substanțele organice care conțin radicalul fenil C în formula lor6H5legat direct de grupări hidroxi,prezintă proprietăți speciale. Ele diferă de alcooli cu un caracter acid mai pronunțat. În comparație cu substanțele din seria omologă de benzen, fenolii sunt compuși chimici mai activi.
