Fenoler er det vanlige navnet på aromatiske alkoholer. Etter deres egenskaper er stoffer svake syrer. Mange homologer av hydroksybenzen C er av praktisk betydning.6H50H (fenolformel) - den enkleste representanten for klassen. La oss dvele med dette mer detaljert.
Общая формула органических веществ, относящихся к aromatiske alkoholer, - R-OH. Molekylene av fenoler og riktige kresoler dannes av radikalen - fenyl С6Н5, som en eller flere OH-hydroksylgrupper (hydroksygrupper) er direkte knyttet til. I henhold til antall i molekylet, blir fenoler klassifisert til mono-, di- og polyatomiske. Monatomiske forbindelser av denne typen er fenol og kresol. De vanligste blant flerverdige hydroksybenzener er naftoler, som inneholder 2 kondenserte kjerner.
Tekstilarbeidere fenol var allerede kjent i det XVIII århundre:vevere brukte det som fargestoff. Under destillasjonen av kulltjære i 1834 isolerte en kjemiker fra Tyskland F. Runge krystaller av dette stoffet med en karakteristisk søtlig lukt. Det latinske navnet på kull er karbo, så forbindelsen ble kalt karbolsyre (karbolsyre). Den tyske forskeren klarte ikke å bestemme sammensetningen av stoffet. Molekylformelen med fenol ble etablert i 1842 av O. Laurent, som anså karbolisk et derivat av benzen. For den nye syren ble navnet "fenyl" brukt. Charles Gerard bestemte at stoffet er alkohol, og kalte det fenol. De første bruksområdene av forbindelsen er medisin, lærfarving og produksjon av syntetiske fargestoffer. Kjennetegn på det aktuelle stoffet:
Циклическую структурную формулу бензола предложил Den tyske organiske kjemikeren F. Kekule i 1865, og kort tid før ham, I. Loshmidt. Forskere forestilte seg molekylet av organisk materiale i form av en vanlig sekskant med vekslende enkle og dobbeltbindinger. I følge moderne konsepter er den aromatiske kjernen en spesiell type ringstruktur, kalt “konjugert binding”.
Seks karbonatomer av C opplever sp2-hybridisering av elektroniske orbitaler.P-elektronskyene som ikke deltar i dannelsen av C - C bindinger overlapper hverandre over og under planet til molekylets kjerne. Det er to deler av en vanlig elektronsky som spenner over hele ringen. Strukturformelen til fenol kan se annerledes ut, gitt den historiske tilnærmingen til beskrivelsen av strukturen til benzen. For å understreke den umettede naturen til aromatiske hydrokarboner, er tre av de seks bindinger, som veksler med tre enkle, konvensjonelt å betrakte som dobbelt.
I den enkleste aromatiske hydrokarbon - benzen C6H6 - Elektronskyen er symmetrisk.Fenolformelen avviker med en oksygruppe. Tilstedeværelsen av hydroksyl bryter symmetrien, noe som gjenspeiles i stoffets egenskaper. Bindingen mellom oksygen og hydrogen i oksygruppen er polar kovalent. Skiftet av det totale par elektronene til oksygenatomet fører til utseendet av en negativ (delvis) ladning på den. Hydrogen mister et elektron og får en delvis "+" ladning. I tillegg har oksygen i O - H-gruppen to ikke-delte elektronpar. En av dem tiltrekkes av elektronskyen i den aromatiske kjernen. Av denne grunn blir bindingen mer polarisert, hydrogenatomet blir lettere erstattet av metaller. Modeller gir en ide om fenolmolekylets asymmetriske natur.
Aromatisk kjerneelektronsky iet fenolmolekyl interagerer med en hydroksylgruppe. Det oppstår et fenomen som kalles konjugering, og som et resultat av at det iboende par elektronene i oksygruppen i oksygruppen blir tiltrukket av benzenringssystemet. Nedgangen i den negative ladningen kompenseres av en enda større polarisering av bindingen i O - H-gruppen.
В ароматическом ядре также изменяется система elektronisk distribusjon. Det avtar på karbon, som er bundet til oksygen, og øker på atomene nærmest det som befinner seg i ortoposisjonene (2 og 6). Paring forårsaker akkumulering av et gebyr "-" på dem. Et ytterligere "tetthetsforskyvning er dens bevegelse fra atomer i metaposisjonene (3 og 5) til karbon i paraposisjonen (4). Fenolformelen for bekvemmeligheten av å studere konjugering og gjensidig påvirkning inneholder vanligvis nummereringen av atomer i benzenringen.
Prosessene for konjugering av den aromatiske kjernen oghydroksyl påvirker egenskapene til både partikler og hele stoffet. For eksempel gjør den høye elektron-tettheten av atomer i orto- og para-stillingene (2, 4, 6) C-H-bindingene i den aromatiske fenolsyklusen mer reaktive. Den negative ladningen av karbonatomer i metaposisjonene synker (3 og 5). Elektrofile partikler angripes i kjemiske reaksjoner av karbon i orto- og para-stilling. I benzenbromeringsreaksjonen forekommer endringer med sterk oppvarming og tilstedeværelsen av en katalysator. Et monohalogenert derivat dannes - brombenzen. Fenolformelen lar stoffet reagere med brom nesten umiddelbart uten å varme opp blandingen.
Ароматическое ядро влияет на полярность связи в oxy group, øke den. Hydrogenatom blir mer mobil, sammenlignet med mettede alkoholer. Fenol reagerer med alkalier og danner salter - fenolater. Etanol interagerer ikke med alkalier, eller rettere sagt, dekomponerer reaksjonsproduktene - etanolater. Kjemisk er fenoler sterkere syrer enn alkoholer.
Bruttoformelen for fenolhomolog - kresol (metylfenol, hydroksytoluen) - C7X8O. Stoffet i naturlige råvarer følger ofte med fenol, har også antiseptiske egenskaper. Andre fenolhomologer:
Kvalitativ bestemmelse av fenol kan utføres medved bruk av brom. Som et resultat av substitusjonsreaksjonen faller et hvitt bunnfall av tribromfenol ut. Pyrocatechol (1,2-hydroksybenzen) blir grønt i nærvær av oppløst jernklorid. Fenol inngår i en kjemisk reaksjon med samme reagens, og det dannes trifenolat, som har en lilla farge. En kvalitativ reaksjon på resorcinol er utseendet på mørkfiolett farging i nærvær av jernklorid. Etter hvert blir fargen på løsningen svart. Formelen til reagenset, som brukes til å gjenkjenne fenol og noen av dets homologer, er FeCl3 (jern (III) klorid).
Hydroksybenzen, naftol, tymol er alle fenoler.Den generelle formelen og sammensetningen av stoffer gjør det mulig å bestemme om disse forbindelsene tilhører den aromatiske serien. Alle organiske stoffer som inneholder fenylradikal C i sin formel6H5direkte knyttet til hydroksygrupper,utstille spesielle egenskaper. De skiller seg fra alkoholer med en mer uttalt sur karakter. Sammenlignet med stoffene i den homologe serien av benzen, er fenoler mer aktive kjemiske forbindelser.
