Fenoler - det allmänna namnet av aromatiska alkoholer. Enligt deras egenskaper är substanser svaga syror. Av stor praktisk betydelse är många homologer av hydroxibensen C6H50H (fenol formel) - den enklaste representanten för klassen. Låt oss döma mer om det här.
Den allmänna formeln för organiska ämnen relaterade tillaromatiska alkoholer, - R-OH. Molekylerna av de fenoler och cresoler som är korrekta bildas av radikalen-fenyl-C6H5, till vilken en eller flera OH-hydroxylgrupper (hydroxigrupper) direkt binder. Med deras nummer i molekylen klassificeras fenoler i mono-, di- och polyatomiska. Monoatomiska föreningar av denna typ är fenol och kresol. De vanligaste flervärda hydroxibensenerna är naftoler, vilka innehåller 2 kondenserade kärnor.
Fenol var redan känd för textilarbetare i 18th century:vävare använde det som färgämne. Vid destillering av koltjära i 1834 isolerade en kemist från Tyskland, F. Runge, kristaller av detta ämne med en karaktäristisk söt lukt. Det latinska namnet på kol är karbo, så föreningen kallades karbolsyra (karbolsyra). Den tyska forskaren kunde inte bestämma ämnets sammansättning. Molekylär formel för fenol bildades 1842 av O. Laurent, som ansåg karbolsyrabensenderivat. För den nya syran användes namnet "fenyl". Charles Gerard bestämde att ämnet är alkohol och kallade det fenol. Första användningen av föreningen är medicin, läder garvning och tillverkning av syntetiska färgämnen. Egenskaper hos ämnet i fråga:
Den cykliska strukturformeln av bensen erbjudsTysk organisk kemist F. Kekule 1865, och strax före honom - I. Loshmidt. Forskare presenterade en molekyl av organiskt material i form av en vanlig hexagon med alternerande enkla och dubbla bindningar. Enligt moderna begrepp är den aromatiska kärnan en speciell typ av ringstruktur, kallad "konjugatbindningen".
Sex kolatomer av C upplever processen med sp2hybridisering av elektroniska orbitaler.P-elektronmoln som inte är involverade i bildandet av C-C-bindningar överlappar över och under planet för molekylens kärna. Det finns två delar av ett gemensamt elektronmoln som täcker hela ringen. Konstruktionsformeln för fenol kan se annorlunda ut, med tanke på det historiska sättet att beskriva strukturen av bensen. För att betona aromatiska kolvätenas omättade karaktär betraktar de konventionellt dubbelt tre av sex bindningar, som är inblandade i tre enkla bindningar.
I det enklaste aromatiska kolväteet - bensen C6H6 - elektronmoln är symmetrisktFormeln för fenol skiljer sig åt med en hydroxigrupp. Närvaron av hydroxyl bryter mot symmetri, vilket återspeglas i substansens egenskaper. Bindningen mellan syre och väte i hydroxigruppen är polär kovalent. Förskjutningen av ett vanligt par elektroner till en syreatom leder till utseendet av en negativ laddning (partiell laddning) på den. Vätgas förlorar en elektron och förvärvar en partiell "+" laddning. Dessutom är syre i O-H-gruppen ägare till två ensamma elektronpar. En av dem lockas av elektronmoln i den aromatiska kärnan. Av detta skäl blir bindningen mer polariserad, väteatomen ersätts lättare med metaller. Modellerna ger insikter i fenolmolekylens asymmetriska natur.
Единое электронное облако ароматического ядра в molekylen av fenol interagerar med en hydroxylgrupp. Ett fenomen uppstår som kallas en konjugation, som ett resultat av vilket det egna paret av elektroner i syreatomen i hydroxigruppen lockas till bensencykelsystemet. Minskningen i negativ laddning kompenseras av den ännu större polarisationen av bindningen i O-H-gruppen.
Systemet förändras också i den aromatiska kärnan.elektronisk distribution. Det minskar på kol, vilket är bundet till syre och stiger upp på atomer närmast det, som ligger i ortopositionerna (2 och 6). Parning medför att en "-" laddning ackumuleras på dem. En ytterligare "täthetsskift" är dess rörelse från atomer i metapositionerna (3 och 5) till kol i para positionen (4). Formeln av fenol för bekvämligheten att studera konjugation och ömsesidigt inflytande innehåller vanligen numreringen av benerna i atomer.
Процессы сопряжения ароматического ядра и hydroxyl påverkar egenskaperna hos båda partiklarna och hela substansen. Exempelvis gör den höga elektrondensiteten hos atomer i orto- och parapositionerna (2, 4, 6) C-H-bindningarna i den aromatiska fenolcykeln mer reaktiva. Den negativa laddningen av kolatomer i metapositionerna (3 och 5) reduceras. Anfallet av elektrofila partiklar i kemiska reaktioner utsätts för kol i orto- och para-positionerna. I bensenbromeringsreaktionen sker förändringar med stark uppvärmning och närvaron av en katalysator. Formade monohalogenderivat - brombensen. Formeln av fenol gör att substansen kan reagera med brom nästan omedelbart utan att uppvärma blandningen.
Den aromatiska kärnan påverkar bindningens polaritet ihydroxygrupp, ökar den. Väteatomen blir mer mobil jämfört med gränsvärdena alkoholer. Fenol reagerar med alkalier och bildar salter - fenolater. Etanol interagerar inte med alkalier, eller snarare, reaktionsprodukterna - etanolater - sönderdelas. Kemiskt fenoler är starkare syror än alkoholer.
Bruttoprocent för fenolhomologen - kresol (metylfenol, hydroxitoluen) - C7X8A. Ämnet i naturliga råvaror följer ofta fenol, har också antiseptiska egenskaper. Andra homologer av fenol:
Den kvalitativa bestämningen av fenol kan utföras medmed användning av brom. Som en följd av substitutionsreaktionen utfälles en vit fällning av tribromfenol. Pyrocatechin (1,2-hydroxibensen) färgas grönt i närvaro av upplöst järnklorid. Fenolen reageras kemiskt med samma reagens, och triphenolat bildas, som har en violett färg. Kvalitativ reaktion på resorcinol - utseendet av mörk lila färgning i närvaro av järnklorid. Gradvis blir färgen på lösningen svart. Reagens formel, som tjänar till att känna igen fenol och några av dess homologer, är FeCl3 (järnklorid (III)).
Hydroxibensen, naftol, tymol - det är alla fenoler.Den allmänna formeln och sammansättningen av substanser tillåter att bestämma identiteten av dessa föreningar i den aromatiska serien. Alla organiska ämnen innehåller i sin formel fenylradikalen С6H5direkt associerad med hydroxigrupperuppvisa speciella egenskaper. Från alkoholer skiljer de sig från bättre uttalad syrakaraktär. Jämfört med ämnen i den homologa bensenserien är fenoler mer aktiva kemiska föreningar.
